Professor de ética empresarial na Harvard Business School, Joseph L. Badaracco Jr. traz para seus alunos e leitores exemplos surpreendentes de como a literatura ajuda a identificar a essência da liderança. Renovando com maestria os casos tradicionalmente estudados nas escolas de negócio, o autor demonstra que escritores tão diferentes como Arthur Miller, F. Scott Fitzgerald, Chinua Achebe e Sófocles podem nos conduzir ao universo dos líderes, colocando-nos na pele de seus personagens e permitindo-nos compartilhar de suas experiências, em um amplo leque de circunstâncias. A partir do exemplo de oito obras ficcionais, Joseph L. Badaracco Jr. ensina como as questões de caráter suscitadas em cada um dos capítulos de Uma questão de caráter oferecem meios de autoconhecimento para líderes e aspirantes a líder. Em contraste com a vida real, a literatura oferece uma visão do lado de dentro que permite aos executivos avaliarem se estão no caminho certo e se têm a autoconfiança, a determinação e a intensidade necessárias aos grandes homens de negócio. Líderes que se conhecem bem, preconiza o autor, podem julgar melhor as pessoas que lideram. Inspirados nessa premissa, os quatro primeiros capítulos do livro levantam questões fundamentais para quem pretende ser líder um dia. Na análise de Morte de um caixeiro viajante, de Arthur Miller, a pergunta é "Eu tenho um sonho bom?". Na discussão seguinte, baseada no livro do escritor nigeriano Chinua Achebe, Things Fall Apart, os executivos se vêem às voltas com um tema delicado: "O meu código moral é flexível?". Nos comentários sobre o conto de Allan Garganus, Blessed Assurance, Badaracco Jr provoca: "Meus modelos são inquietantes?". Para os jovens em início de carreira, a sabatina continua com o exemplo de Último magnata, de F. Scott Fitzgerald. O problema agora é: "Eu realmente me importo?". Provando que até mesmo indivíduos bem-sucedidos, experientes e poderosos enfrentam assustadoras questões de caráter, Joseph L. Badaracco Jr. sugere discussões ainda mais aprofundadas nos quatro capítulos seguintes. A obra de Joseph Conrad, The Secret Sharer, vai direto ao assunto: "Estou pronto para assumir responsabilidades?". Em seguida, baseado no romance I Come as a Thief, de Louis Auchincloss, o autor propõe: "Consigo resistir à maré de sucesso?". Uma dúvida que aflige executivos de todo o mundo vem à tona com a peça O homem que não vendeu sua alma, de Robert Bolt: "Como combino princípios e pragmatismo?". Os exemplos se encerram com a leitura de Antígona, do dramaturgo grego Sófocles. A clássica tragédia deixa a todos uma simples e inquietante pergunta: "O que é uma boa reflexão?".